作業中に「お使いの起動ディスクは一杯です」というダイアログが表示された。

# parallels のログ削除
$ sudo rm /Library/Logs/parallels.*

# homebrew の不要ファイル削除
$ brew cleanup

# キャッシュの削除
$ sudo rm -dfR /System/Library/Caches/* /Library/Caches/* ~/Library/Caches/*

この3つのコマンド走らせるだけで、30Gほど空きスペースを確保できた。
ちょっと放置し過ぎか